Des lignes ont commencé à bouger depuis ce fameux 17 décembre 2014, lorsque Barack Obama a reconnu publiquement combien la politique coercitive des États-Unis à l’encontre de la Grande Île s’était avérée contre-productive. Washington et La Havane ont rouvert des ambassades respectives dans ces pays. L’exécutif a enfin retiré Cuba de la liste noire des pays dits terroristes. Avant cette visite officielle, une série de mesures phares ont été adoptées.
Le 16 mars, un vol inaugural a réactivé les échanges postaux après un demi-siècle de suspension. Le département d’État a ainsi annoncé un accord bilatéral destiné à rétablir en décembre prochain les vols réguliers directs entre les États-Unis et Cuba, même si la législation américaine interdit de se rendre à Cuba pour des activités touristiques », a néanmoins précisé un communiqué de la diplomatie états-unienne. Les seules visites individuelles seront néanmoins soumises à des conditions douteuses et contestables puisqu’elles devront être « consacrées à temps complet à des activités d’échange éducatif destinées à améliorer le contact avec le peuple cubain, à appuyer la société civile de Cuba ou à promouvoir l’indépendance du peuple cubain vis-à-vis des autorités du pays ».
Enfin, les touristes américains pourront désormais consommer des produits cubains à l’étranger alors qu’ils étaient jusqu’ici passibles d’une amende.